Harry diketahui dikirim untuk mengabdi dalam militer pertama kali pada 2007-2008. Kala itu, ia dikirim ke Afghanistan sebagai air controller di provinsi Helmand.

Namun tugas itu hanya sesaat karena pertimbangan keselamatan anggota Kerajaan Inggris setelah keberadaan Harry bocor dan jadi target Taliban.

Ia kemudian kembali lagi ke negara tersebut sebagai bagian dari tentara Sekutu pada 2012. Saat itu, ia sudah menguasai cara menerbangkan helikopter serbu Apache dan bertugas di Kamp Bastion di Afghanistan selatan.

Selama misi itu, Harry ditugaskan sebagai penerbang Apache dengan kamera yang terletak di bagian moncongnya. Ia bertugas dalam enam misi.

Harry mengakui bahwa dirinya "terdidik dengan baik" oleh Angkatan Darat Inggris. AD mengajarkan dirinya untuk sepenuhnya melihat Taliban ataupun target sebagai pihak yang akan melukai orang tak berdosa.

Dengan begitu, kata Harry, ia mampu untuk melaksanakan misi. Menurutnya, "tidak mungkin bisa membunuh seseorang bila kau melihat mereka sebagai manusia".