Kala itu, Anies Baswedan mengikuti konvensi capres 2014 yang digelar Partai Demokrat.

Dari 11 nama peserta Konvensi Calon Presiden Partai Demokrat, Anies tak terpilih. 

Nama Dahlan Islan yang keluar sebagai pemenang ajang tersebut. 

Namun Demokrat terganjal presidential threshold dan akhirnya Demokrat merapat ke pasangan Prabowo-Hatta Rajasa.

Jelang Pilpres tahun 2014, Anies mengumumkan mendukung pasangan calon Presiden Joko Widodo (Jokowi) dan calon Wakil Presiden Jusuf Kalla (JK). 

Bahkan Anies dipercaya sebagai Juru Bicara Jokowi-JK.

Alasan Anies dukung Jokowi-JK karena pasangan ini lebih menghadirkan solusi dan terobosan.

Jadi Menteri Pendidikan dan Kebudayaan

Pilpres 2014 dimenangkan Jokowi-JK, Anies ditunjuk menjadi Deputi Kantor Transisi yang membidangi kesejahteraan rakyat.

Kantor transisi ini dibentuk untuk mempersiapkan dan merampungkan kabinet, serta menyempurnakan program sebelum pelantikan resmi Jokowi dan Jusuf Kalla sebagai Presiden dan Wakil Presiden Republik Indonesia. 

Hingga akhirnya Jokowi mengamanatkan Anies sebagai Menteri Pendidikan dan Kebudayaan Republik Indonesia.

Namun, pada 27 Juli 2016, Anies terkena reshuffle Kabinet Jokowi. 

Hal ini kemudian disebut-sebut menjadi awal Anies Baswedan mengambil jalan politik yang berseberangan dengan Jokowi.

Direkrut Prabowo Subianto Maju di Pilgub DKI 2017